Tugas Tersetruktur

1. Bagaimana terjadinya mekanisme masuknya substituen dalam gugus fungsi aromatik?
Jawab :

mekanisme dan reaksi subtitusi aromatik dimulai dengan serangan oleh elektrofil pada elektron pidan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi elektrofil. Reaksi elektrofil adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. reaksi elektrofil tergantung dari jenis reaksi. Macam-macam benzen tersubtitusi yaitu :
a. benzena monosubstitusi, benzena yang memiliki 1 substitusi, contohnya Toluena, Fenol dan anilina
b. Benzen disubstitusi, yaitu benzena yang mengikat dua substitusi, contohnya p-xilena
c. Benzena polisubstitusi, yaitu benzena yang mengikat lebih dari dua substitusi. Conthnya 3-kloro-nitrotoluena.
gugus pengarah orto, para (aktivator) : Gugus pada cincin akan mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi orto, para atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut yang disebut sebagai penentu orientasi. Gugus yang merupakan activator kuat adalah gugus pengarah orto, para (adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan para bergantung pada activator). Orientasi ini terutama disebabkan oleh kemampuan substituen pengaktif kuat untuk melepaskan elektron (gugus amino dan gugus hidoksil merupakan gugus activator yang baik).Baik dalam serangan orto atau para, salah satu penyumbang pada ion benzenonium intermediet menempatkan muatan positif pada karbon hidroksil. Pergeseran pasangan elektron bebas dari oksigen ke karbon positif menyebabkan muatan positif terdelokalisasi lebih jauh, yaitu ke oksigen. Tidak mungkin ada struktur seperti ini pada serangan meta. Dengan demikian hidroksil adalah pengarah orto, para.Gugus pangarah meta.Suatu pengarah meta mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena. Dalam reaksi nitrobenzena, gugus nitronya tidak menambah kesetabilan intermedietnya. Malahan intermediet substitusi orto, atau para dan keadaan transisinya kurang stabil (karena energy yang tinggi), karena sebuah struktur resonansi mengandung muatan positif pada atom berdekatan. Oleh karena itu, substitusi terjadi lebih banyak pada tempat meta, sebab keadaan transisi dan intermediatnya pada tempat yang berdekatan mengandung muatan positif.

2. Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul?
jawab :

Louis de Broglieberpendapat bervolusioner bahwa elektron mempunyai sifat gelombang dan sifat partikel. Pada awalnya pendapat Louis kurang diterima, tetapi pendapatnya yang merupakan bakal dari konsep mekanika kuantum mengenai gerak elektron dan teori orbital molekul. Keterkaitannya elektron-elektron mengitari inti atom dan berada pada orbital-orbital tertentu yang berpola gelombang dan kedudukan elektron tidak pasti, seperti yang telah di kemukakan oleh Wener Heisenberg dengan asas ketidakpastian bahwa keboleh jadian ditemuka elektron pada orbital.

Menurut teori orbital molekul, orbital molekul dihasilkan dari interaksi antara dua atau lebih orbital atom. Terjadinya tumpang tidih suatu orbital mengarah pada pembentukan dua orbital atom : satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul antiikatan. Orbital molekul ikatan (bonding molecular orbital) memiliki energi yang lebih rendah dan kestabilan yang lebih besar dibandingkan dengan orbital atom pembentuknya. Orbital molekul antiikatan (antibonding molecular orbital) memiliki energi yang lebih tinggi dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan dengan orbital-orbital atom pembentuknya.

3. Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi yang lebih tinggi. Transisi elektron manakah yang memiliki energi paling kecil bila sikloheksana berpindah ketingkat tereksitasi?

jawab :

Sinar ultra violet (UV) diketahui merupakan salah satu sinar dengan daya radiasi yang dapat bersifat letal bagi mikroorganisme. Sinar UV mempunyai panjang gelombang mulai 4 nm hingga 400 nm dengan efisiensi tertinggi untuk pengendalian mikroorganisme adalah pada 365 nm.

Transisi elektronik atau perpindahan elektron dapat terjadi dari orbital ikatan ke orbital anti-ikatan atau dari orbital non-ikatan (nonbonding orbital) ke orbital anti-ikatan. Terjadinya transisi elektronik atau promosi elektron dari orbital ikatan ke orbital antiikatan tidak menyebabkan terjadinya disosiasi atau pemutusan ikatan, karena transisi elektronik terjadi dengan kecepatan yang jauh lebih tinggi dari pada vibrasi inti.

Penyerapan sinar uv dapat menyebabkan eksitasi molekul dari energi dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi. Pada pengadsorpsian sinar UV oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron. Efek dari hal ini panjang gelombang absorpsi maksimum dapat berhubungan dengan jenis ikatan yang ada dalam molekul yang diteliti.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂.Dimana yang meliputi molekul atau ion organik dan sejumlah anorganik. Penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organik dilakukan pada daerah UV yang paling panjang ikatan gelombang nya. Jika dua orbital bergabung maka salah satu orbital yang berenergi lemah atau orbital yang berenergi tinggi yang dapat dihasilkan. Jadi, penyerapan sinar UV dapat menyebabkan eksitasi molekul dari energi dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi, sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H_12. Jika dua orbital bergabung maka salah satu orbital yang berenergi lemah atau orbital yang berenergi tinggi yang dapat dihasilkan.