ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

SISTEM NOMENKLATUR

Senyawa karbon banyak di temukan dan banyak jeisnya, tetapi belum diketahui struktur dan nama untuk mengidentivikasinya. Pada awalnya ilmuan kimia memberi nama berdasarkan pada sumber atau sifat tertentu dari senyawa karbon yang baru. Contoh pemberian nama pada asam sitrat yag ditemukan pada buah sitrum, asam urat yang ditemukan pada urine, asam format terdapat pada semut (dalam bahasa latin semut disebut formica). Penamaan seperti ini disebut nama trivial. Kemudian pada tahun 1892 para ahli kimia membuat peraturan untuk penamaan kimia organik. Untuk penamaan senyawa karbon diperlukan cara penamaan yang sistematis, untuk memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Sistem yang di kembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Sistem nomenklatur atau disebut juga dengan sistem tatanama yang pertama ada prefix atau cabang, parent adalah rantai atom karbon induk,  dan akiran yang disebut suffix.sistem omenklatur digunakan untuk menjelasakan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Pada senyawa hidrkarbon, penamaan dapat dimilai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika Ambiguitas masih ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.

Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam praktiknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.

Isomer Struktural

Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama, jumlah dan jenis atom yang sama tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang atau hubungan ikatanya yang berbeda. Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen.

Isomer dapat dibedakan menjadi 2, yaitu sebagai berikut :

1.     Isomer konstitusional, yaitu memiliki ciri perbedaa hubungan ikatan atom-atom.

Ø  Isomer struktural, contohnya n-butana dengan –metil propana, 1-butanol dengan 2-butano. 

Ø  Isomer fungsional, yaitu senyawa dengan rumus molekul sama tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda. Contohnya, 1-butanol dengan dietileter.

2.    Isomer stereoisomer (ruang), yaitu senyawa-senyawa yang memiliki rumusan molekul sama tapi susunan ruangnya berbeda.

Ø  Enantiomer digunakan untuk menyatakan hubungan antara dua molekul yang merupakan bayangan cermin antara molekul satu dengan molekul yang lain.

Ø  Diastereomer, adalah isomer ruang antar molekul yang tidak merupakan bayangan cermin satu sama lain. Contohnya cis dan trans.

Dalam isomer struktural atom diatur dalam susunan yang berdeda-beda. Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda.dengan perbedaan-perbedaan ini menyebabkan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda. Isomer struktural dapat dibagi menjadi 3 yaitu :

A.   Isomer Rangka Atau Rantai

Isomer rangka atau rantai terjadi karena adanya perbedaan rangka atau rantai yang terjadi antara senyawa rantai lurus denga seyawa yang memiliki cabang, bisa pula antara senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang. Isomer rangka atau rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai, yaitu linier dan cabang.

Sifat kimia pada isomer rangka adalah hampir sama tetapi sifat fiiknya berbeda. Contohnya isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih rendah dibandingkan dengan isomer rantai linier memiliki titik didih lebih tinggi. Hal ini terjadi karena luas permukaan yang dimiliki oleh rantai linier lebih banyak kontak dan karenaya kekuatan tarik menarik antara molekul yang maksimum.

B.    Isomer Posisi

Isomer posisi adalah isomer yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomer ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Isomer posisi juga ditemukan pada cinci benzen, contoh senyawa benzen yang memiliki isomer posisi adalah C₇H₈Cl. Kemungkinan terdapat empat isomer pada senyawa C₇H₈Cl tergantung pada posisi atom klorin. Dalam satu kasus itu melekat pada atom karbon samping kelompok, dan kemudian ada tiga kemungkinan posisi lain bisa memiliki sekitar ring-samping grup CH₃, next-tapi-satu untuk kelompok CH₃, atau sebaliknya kelompok CH₃.

C.    Isomer Fungsional

Dalam berbagai ini isomer struktural, isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda yaitu, mereka milik keluarga yang berbeda dari senyawa (seri homolog yang berbeda).Sebagai contoh, rumus molekul C₃H₆O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).Ada kemungkinan lain juga untuk formula ini molekul yang sama – misalnya, Kita bisa memiliki ikatan karbon-karbon gkita (alkena) dan -OH (alkohol) dalam molekul yang sama.Contoh lainnya digambarkan dengan rumus C₃H₆O₂ molekul. Di antara beberapa isomer struktural ini asam propanoat (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

D.   Isomer Geometri

Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda. Isomer geometri disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda. Untuk lebih jelasnya akan diuraikan dalam 2 macam bentuk isomer geometri di bawah ini :

1.     Isomer Cis-Trans

Alkena mempunyai 2 contoh isomer geometri yaitu cis dan trans. Syarat utama terbentuk isomer Cis-Trans adalah terdapat ikatan rangkap dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak.

2.Isomer optis aktif

Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral. Coba lihat Atom C yang berwarna coklat dibawah, atom C tersebut keempat tangannya mengikat 4 atom (gugus atom) yang berbeda.

Isomer pada Alkana

Alkana mempunyai struktur ratai lurus atau bercabang, tidak mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Atom-atom dalam suatu molekul diatur dalam suatu rangkai maupun dalam bentuk cincin. Alkana ada yang juga disebut hidrokarbon jenuh dimana hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal dan juga dikenal dengan alkana alifatik dan alkana asiklik. Oleh karena itu alkana dicirikan adanya atom atom karbon tetrahedral atau sp3, contohnya adalah metana (CH₄) dan etana (C₂H₆). Gugus yang dihasilkan jika satu atom H dihilangkan dari alkana disebut dengan gugus alkil. Misalnya gugus metil dari metana dan gugus etil dari etana. Pada senyawa alkana, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₁₀. senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda.

Kemampua atom-atom karbon membentuk ikata yang kuat dan stabil dengan atom-atom karbon lain menghasilkan isomer-isomer struktur dengan jumlah yang sangat bayak. Alkana dengan rumus molekul C₅H₁₂ mempunyai 3 isomer struktur, alkana dengan rumus molekul C₁₀H₂₂ berturut-turut mempunyai 75 isomer dan hampir 37 juta isomer struktur. 

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Ada jutaan senyawa organik, untuk memudahkan dalam pembelajaran senyawa organik di klasifikasikan kedalam beberapa kelompok dalam sub-kelompok. Senyawa organik di klasifikasikan sebagai berikut :

SENYAWA RANTAI TERBUKA

Senyawa rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Senyawa rantai terbuka dapat disebut aenyawa alifatik. Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.

Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik.

Kegunaan industri hidrokarbon alifatik dan alisiklik meliputi :

1. Sebagai pelarut

2. Sebagai intermediet kimia

3. Sebagai senyawa pemadam kebakaran

4. Sebagai pembersih logam

5. Senyawa alifatik juga dikenal sebagai hidrokarbon alifatik atau senyawa non-aromatik.

Dalam kimia organik, senyawa terdiri dari karbon dan hidrogen dibagi menjadi dua kelas, yaitu : 

1. Senyawa alifatik : setiap senyawa kimia milik kelas organik di mana atom tidak dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin.

 

2. Senyawa aromatik : mengandung konfigurasi atom cincin-aromatik, seperti benzena

Senyawa alifatik dapat berbentuk senyawa jenuh (bergabung dengan ikatan tunggal, dan senyawa tak jenuh (bergabung dengan ikatan ganda (alkana) atau obligasi (alkena).

SENYAWA RANTAI TERTUTUP

Senyawa rantaitertutup mengandung satu atau lebih rantai cincin (tertutup) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin. Senyawa rantai tertutup terdiri dari dua jenis yaitu :

1.    SENYAWA HOMOSIKLIK

Senyawa homosiklik adalah senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon. Senyawa homosiklik atau senyawa karbonsiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

a.       Senyawa alisiklik

Senyawa alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum cnh2n. Serta sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum cnh2n-2. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, skilobutana, sikloheksena, dan masih banyak yang lain lagi.

b.      Senyawa aromatik

Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon aromatik sederhana dapat dibagi menjadi benzena (satu cincin, C₆H₆), naftalena (dua cincin,C₁₀H₈), antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

2.      SENYAWA HETEROSIKLIK

Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain atom karbon, seperti belerang, oksien, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Atom selain karbon yaitu n, o atau s yang ada dalam cinin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggotakan lima dan eman. Contohnya adalah piridin, furan, tiofen, pirol.senyawa heterosiklik selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun cincin satu, dua atau tiga.

Senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan menjadi :

1. Senyawa heterosiklis non aromatic : Senyawa-senyawa yang dalam lingkar  heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik) 

2.      Senyawa heterosiklis aromatic : Senyawa-senyawa yang dalam lingkar  heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya.

senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

Tugas Tersetruktur

1. Bagaimana terjadinya mekanisme masuknya substituen dalam gugus fungsi aromatik?
Jawab :

mekanisme dan reaksi subtitusi aromatik dimulai dengan serangan oleh elektrofil pada elektron pidan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi elektrofil. Reaksi elektrofil adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. reaksi elektrofil tergantung dari jenis reaksi. Macam-macam benzen tersubtitusi yaitu :
a. benzena monosubstitusi, benzena yang memiliki 1 substitusi, contohnya Toluena, Fenol dan anilina
b. Benzen disubstitusi, yaitu benzena yang mengikat dua substitusi, contohnya p-xilena
c. Benzena polisubstitusi, yaitu benzena yang mengikat lebih dari dua substitusi. Conthnya 3-kloro-nitrotoluena.
gugus pengarah orto, para (aktivator) : Gugus pada cincin akan mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi orto, para atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut yang disebut sebagai penentu orientasi. Gugus yang merupakan activator kuat adalah gugus pengarah orto, para (adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan para bergantung pada activator). Orientasi ini terutama disebabkan oleh kemampuan substituen pengaktif kuat untuk melepaskan elektron (gugus amino dan gugus hidoksil merupakan gugus activator yang baik).Baik dalam serangan orto atau para, salah satu penyumbang pada ion benzenonium intermediet menempatkan muatan positif pada karbon hidroksil. Pergeseran pasangan elektron bebas dari oksigen ke karbon positif menyebabkan muatan positif terdelokalisasi lebih jauh, yaitu ke oksigen. Tidak mungkin ada struktur seperti ini pada serangan meta. Dengan demikian hidroksil adalah pengarah orto, para.Gugus pangarah meta.Suatu pengarah meta mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena. Dalam reaksi nitrobenzena, gugus nitronya tidak menambah kesetabilan intermedietnya. Malahan intermediet substitusi orto, atau para dan keadaan transisinya kurang stabil (karena energy yang tinggi), karena sebuah struktur resonansi mengandung muatan positif pada atom berdekatan. Oleh karena itu, substitusi terjadi lebih banyak pada tempat meta, sebab keadaan transisi dan intermediatnya pada tempat yang berdekatan mengandung muatan positif.

2. Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul?
jawab :

Louis de Broglieberpendapat bervolusioner bahwa elektron mempunyai sifat gelombang dan sifat partikel. Pada awalnya pendapat Louis kurang diterima, tetapi pendapatnya yang merupakan bakal dari konsep mekanika kuantum mengenai gerak elektron dan teori orbital molekul. Keterkaitannya elektron-elektron mengitari inti atom dan berada pada orbital-orbital tertentu yang berpola gelombang dan kedudukan elektron tidak pasti, seperti yang telah di kemukakan oleh Wener Heisenberg dengan asas ketidakpastian bahwa keboleh jadian ditemuka elektron pada orbital.

Menurut teori orbital molekul, orbital molekul dihasilkan dari interaksi antara dua atau lebih orbital atom. Terjadinya tumpang tidih suatu orbital mengarah pada pembentukan dua orbital atom : satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul antiikatan. Orbital molekul ikatan (bonding molecular orbital) memiliki energi yang lebih rendah dan kestabilan yang lebih besar dibandingkan dengan orbital atom pembentuknya. Orbital molekul antiikatan (antibonding molecular orbital) memiliki energi yang lebih tinggi dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan dengan orbital-orbital atom pembentuknya.

3. Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi yang lebih tinggi. Transisi elektron manakah yang memiliki energi paling kecil bila sikloheksana berpindah ketingkat tereksitasi?

jawab :

Sinar ultra violet (UV) diketahui merupakan salah satu sinar dengan daya radiasi yang dapat bersifat letal bagi mikroorganisme. Sinar UV mempunyai panjang gelombang mulai 4 nm hingga 400 nm dengan efisiensi tertinggi untuk pengendalian mikroorganisme adalah pada 365 nm.

Transisi elektronik atau perpindahan elektron dapat terjadi dari orbital ikatan ke orbital anti-ikatan atau dari orbital non-ikatan (nonbonding orbital) ke orbital anti-ikatan. Terjadinya transisi elektronik atau promosi elektron dari orbital ikatan ke orbital antiikatan tidak menyebabkan terjadinya disosiasi atau pemutusan ikatan, karena transisi elektronik terjadi dengan kecepatan yang jauh lebih tinggi dari pada vibrasi inti.

Penyerapan sinar uv dapat menyebabkan eksitasi molekul dari energi dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi. Pada pengadsorpsian sinar UV oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron. Efek dari hal ini panjang gelombang absorpsi maksimum dapat berhubungan dengan jenis ikatan yang ada dalam molekul yang diteliti.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂.Dimana yang meliputi molekul atau ion organik dan sejumlah anorganik. Penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organik dilakukan pada daerah UV yang paling panjang ikatan gelombang nya. Jika dua orbital bergabung maka salah satu orbital yang berenergi lemah atau orbital yang berenergi tinggi yang dapat dihasilkan. Jadi, penyerapan sinar UV dapat menyebabkan eksitasi molekul dari energi dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi, sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H_12. Jika dua orbital bergabung maka salah satu orbital yang berenergi lemah atau orbital yang berenergi tinggi yang dapat dihasilkan.

ORBITAL DAN PENERAPANNYA PENERAPANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

ORBITAL HIBRIDASI NITROGEN DAN OKSIGEN

Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentk oleh atom-atom lain, dan Banyak gugus fungsi penting dalam senyawa organik mengandung nitrogen dan oksigen. Semua ikatan kovalen yang di bentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida.  Secara prinsip, pembentukan hibrida sama pada atom karbon.

1. ATOM NITROGEN

• AMINA

Pada diagram orbital nitrogen dapat menghibridasi keempat orbital atom tingkat kedua menjadi empat orbital ikatan sp³ yang ekuivalen. Namun, ada satu perbedaan penting antara nitrogen dan oksigen, yaitu karbon mempunyai empat elektron untuk dibagikan dalam empat orbital sp³, sedangkan atom nitrogen mempunyai lima elektron yang didistribusikan dalam empat orbital sp³. Satu orbital sp³ dari nitrogen diisi dengan sepang elektron, dan nitrogen dapat membentuk senyawa dengan hanya tiga ikatan kovalen terhadap atom lain.

Pada molekul amina mengandung atom nitrogen sp³  yang terikat pada tiga atom hidrogen, satu atau lebih atom karbon. Dalam amina, nitrogen mempunyai orbital yang terisi dengan pasangan  elektron valensi menyendiri. Pasangan elektron menyediri dalam orbital tersisi pada nitrogen dari amina memungkinkan senyawa ini berfungsi sebagai basa. Jika amina diperlakukan dengan asam, elektron yang terbagi diunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan asam yang menghasilkan garam amina.

Sama dengan karbon, nitrogen juga ditemukan dalam senyawa organik dalam keadaan hibrida sp²  dan sp. Perbedaan antara nitrogen dan karbon adalah satu orbital dari nitrogen terisi dengan sepasang elektron yang menyendiri.

• AMONIA

Amonia, NH3, salah satu contoh molekul yang mengandungikatan kovalen yang melibatkan atom nitrogen. Atom nitrogen memiliki konfigurasi ground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1, dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.

Ketika terdapat tiga elektron tak berpasangan mengisi orbital 2p, ini memungkinkan orbital 1s dari hidrogen untuk overlap dengan orbital 2p tersebut membentuk ikatan sigma. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.30, mendekati sudut tetrahedral (109.50). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya. Pada hibridisasi sp3, satu orbital sp3 diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3 diisi masing-masing satu elektron.

Ikatan sigma terbentuk dari overlap orbital hibrida sp3 yang tidak berpasangan tersebut dengan orbital 1s dari hidrogen menghasilkan molekul ammonia. Dengan demikian, ammonia

memiliki bentuk geometri tetrahedral yang mirip dengan metana. Ikatan N-H memiliki panjang 1.01 A dan kekuatan ikatan 103 kkal/mol.

Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron

pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan

molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada duamaka nitrogen memiliki  kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).

Analog dengan karbon, maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H–N–H dalam NH₃ adalah 109,5°. Percobaan menunjukan bahwa sudut ikatan NH₃ adalah 107,3°. Karena sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi dengan elektron menyendiri yang besar ukurannya, elektron dalam orbital terisi ditarik hanya ke satu inti saja dan bukan ke dua inti, maka elektron terika kurang erat. Oleh sebab itu, orbital yang terisi lebih besar dari pada orbital sigma N-H. Jika atom selain hidrogen terikat ke nitrogen sp³,sudut ikatan yang diamati lebih dekat ke sudut tetrahedral 109,5° karena tolakan antara gugus yang lebih besar ini.

      2.    ATOM OKSIGEN

Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen.

konfiurasi air di atas, dapat di prediksikan bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2p_y dan 2p_z).

Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp³. Sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104,5°, diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H–O–H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal (109,5°), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam amonia menekan sudut H-N-H.

Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil.

Satu contoh terakhir dari hibridisasi orbital yang sering ditemukan adalah boron trifluorida, BF3. Boron hanya memiliki tiga elektron di kulit terluarnya (1s2 2s2 2px1), hal ini berarti bahwa boron hanya dapat membentuk paling banyak tiga ikatan. Kita dapat mempromosikan elektron pada orbital 2s ke orbital 2py, akan tetapi tidak mungkin melengkapi boron dengan elektron oktet.

Boron tidak memiliki pasangan elektron bebas, sehingga terdapat satu orbital p (2pz) yang kosong. Molekul BF3 yang terbentuk memiliki geometri planar, sehingga dapat dikatakan bahwa boron terhibridisasi sp2.

IKATAN RANGKAP TERKONJUGASI

Molekul dapat mengandung lebih dari satu gugus fungsi. Dalam kebanyakan senyawa polifungsional, ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa organik. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.

Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi, atau tidak terkonjugasi.

Ikatan rangkap terisolasi bersifat mandiri, masing-masing ikatan rangkap memberikan reaksi seakan-akan yang lain tidak ada. Ikatan rangkap terkonjungasi, tidak saling andiri yang satu terhadap yang lain, ada interaksi elektronik yang terdapat antara 1,3-butadiena.

Atom karbon dari 1,3-butadiena ada dua pasang orbital p yang membentuk dua ikatan pi. Satu ikatan pi antara karbon 1 dan 2, dan satu ikatan pi antara karbon 3 dan 4. Namun, orbital p antara karbon 2 dan 3 juga berdampingan, dan tumpang tindih sebagian antara orbital p terjadi. Meskipun kebanyakan rapat elektron pi berkedudukan antara karbon 1-2 dan 3-4, sedikit rapat, elektron pi juga ditemukan antara karbon 2-3 .

Beberapa istilah digunakan untuk menggambarkan interaksi ikatan pi dalam sisem terkonjugasi. Dapat juga dikatakan bahwa ada tumpang tindih sebagian dari orbital p antara karbon pusat. Dapat dikatakan juga bahwa ikatan antara karbon 2 dan 3 dalam 1,3-butadienamempunyai karakter ikatan rangkap sebagian. Cara lain untuk menggambakan sistem adalah mengatakan bahwa elektron pi terdelokalisasi, yang berarti bahwa rapat elektron pi terdistribusi terbatas pada dua inti, ikatan rangkap tidak terkonjugasi mengandung elektron pi terlokalisasi.

BENZENA DAN RESONANSI

1. Benzen

Benzen (C₆H₆) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap atom karbon terhibridisasi sp² dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon mempunyai atom hidrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tidak terhibridasi tegak lurus terhadap bidang iktatan sigma dari cincin. Masing-masing dari keenam orbital p ini dapat menyumbang satu elektron untuk ikatan pi.

Dengan enam elektron p, benzen dapat mengandung tiga ikatan pi. Ketiga ikatan pi dalam cincin dapat dapat digambarkan menurut satu cara (rumus A), atau dapat digambarkan menurut cara lain(rumus B).

Fakta-fakta dari struktur untuk benzena harus berikut:

berisi cincin beranggota enam dan  tiga derajat tambahan jenuh .


Planar.


Semua panjang C - C ikatan adalah sama.

Struktur kekule memenuhi dua kriteria pertama, tetapi tidak ketiga , karena memiliki tiga bolak π Obligasi berarti bahwa benzena harus memiliki tiga ikatan ganda pendek bergantian dengan tiga lagi ikatan tunggal.





      2. Resonansi

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomil tertentu dimana ikatanya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur lewis. Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokalisasi elektron disebut dengan struktur resonansi.

struktur lewis digunakan bersama-sama untuk menjelasankan struktur molekul, sedangkan struktur resonansi dapat melambangkan struktur lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Namun struktur tersebut tidak tepat, melainkan ada osilasi antara ikatan rangkapa dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struk resonan disebut dengan hibrida resonan.



Sifat Umum Resonansi

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut :

1. Dapat ditulis dalam beberapa struktur lewis yang disebut dengan struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan.

2. diantara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. perbedaan antar struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.

3. masing-masing struktur  lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan yang sama.

4. ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur tidak mempunyai panjang ikakatan yang khas.

5. Struktur yang sebenernya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi masing-masing struktur resonan.