Tinjauan Ulang Tentang Atom dan Molekul dalam Kimia Organik

      Sejarah kimia organik di awali pada abad 17 dimana perbedaan atara senyawa yang diperoleh dari organisme hidup (hewan dan tumbuhan) dengan senyawa yang diperoleh dari tumbuhan dan hewan sangat sulit diisolasi. Ketika dapat dimurnikan, senyawa yang diperoleh tersebut sangat mudah terdekomposisi dari pada senyawa yang diperoleh dari bahan-bahan mineral. Seorang ahli kimia Swedia, Torbern Bergman, pada tahun 1770 mengeksperimenkan penjelasan di atas sebagai perbedaan senyawa organik dan anorganik. Selanjutnya, senyawa organik diartikan sebagai senyawa kimia yang diperolah dari makhluk hidup dan harus mempunyai energi vital sebagai hasil dari keaslian dalam tubuh makhlukhidup.

            Pada abad 1816 Teori vitalitas ini kemudian mengalami perubahan ketika Michael Chevreul (1816) menemukan sabun sebagai hasil reaksi antara basa dengan lemak hewani. Lemak hewani dapat dipisahkan dalam beberapa senyawa organik murni yang disebut dengan asam lemak. Untuk pertama kalinya satu senyawa organik (lemak) diubah menjadi senyawa lain (asam lemak dan gliserin) tanpa intervensi dari energi vital.

Beberapa tahun kemudian, teori vitalitas semakin melemah ketika Friedrich Wohler (1828) mampu mengubah garam anorganik, ammonium sianat, menjadi senyawa organik yaitu urea yang sebelumnya telah ditemukan dalam urin manusia. Atom terpenting yang dipelajari dalam kimia organik adalah atom karbon. Meskipun demikian, atom lainnya juga dipelajari seperti hidrogen, nitrogen, oksigen, fosfor, sulfur, dan atom lainnya. Akan tetapi mengapa atom karbon sangat spesial? Atom karbon merupakan termasuk dalam golongan 4A, karbon memiliki empat elektron valensi yang dapat digunakan untuk membentuk empat ikatan kovalen. Di dalam tabel periodik, atom karbon menduduki posisi tengah dalam kolom periodenya. Atom di sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan memberikan elektron sedangkan di sebelah kanannya memiliki kecenderungan menarik elektron.

Senyawa karbon tidak hanya diperoleh dari organisme hidup saja. Kimiawan modern saat ini sudah mampu menyintesis senyawa karbon di dalam laboratorium. Contohnya: obat, pewarna, polimer, pengawet makanan, pestisida, dan lain-lain. Saat ini, kimia organik didefinisikan sebagai senyawa yang mengandung atomkarbon.

A.    STRUKTUR ELEKTRON DARI ATOM

Dalam Kimia Organik ada 4 unsur yang harus dimengerti atau dipahami diantaranaya adalah C (carbon), H (Hidrogen), O (Oksigen) dan N (Nitrogen). Keempat unsur ini ada di kedua periode pertama dari susunan dan elektronnya terdapat dalam dua kulit elektron yang paling dekat dengan inti.

Setiap kulit elektron berhubungan dengan sejumlah energi tertentu. Elektron yang paling dekat dengan inti lebih tertarik oleh proton dalam inti daripada elektron yang lebih jauh kedudukannya. Karena itu, semakin dekat elektron terdapat ke inti, semakin rendah energinya, dan elektron ini sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang terdekat ke inti adalah kulit yang terendah energinya, dan elektron dalam kulit ini dikatakan berada pada tingkatan energi pertama. Elektron dalam kulit kedua, yaitu pada tingkat energi kedua mempunyai energi yang lebih tinggi dari pada elektron dalam tingkat pertama, dan elektron dalam tingkat ketiga atau pada tingkat energi ketiga, mempunyai energi yang lebih tinggi lagi.

Orbital Atom

Orbital atom merupakan bagian dari ruang di mana keboleh jadian ditemukannya sebuah elektron dengan kadar energi yang khas (90% - 95%). Rapat elektron adalah istilah lain yang digunakan untuk menggambarkan keboleh jadian ditemukannya sebuah elektron pada titik tertentu; rapat elektron yang lebih tinggi, berarti keboleh jadiannya lebih tinggi,  sedangkan rapat elektron yang lebih rendah berarti keboleh jadiannya juga rendah.

Kulit elektron pertama hanya mengandung orbital bulat 1s. Keboleh jadian untuk menemukan elektron 1s adalah tertinggi dalam bulatan ini. Kulit kedua, yang agak berjauhan dari inti daripadakulit pertama, mengandung satu orbital 2s dan tiga orbital 2p. Orbital 2s seperti orbital 1s, adalah bulat.

B.     JARI-JARI ATOM DAN KEELEKTRONEGATIFAN

a.      Jari-jari Atom

Jari-jari atom adalah jarak elektron di kulit terluar dari inti atom. Jari-jari atom sulit untuk ditentukan apabila unsur bediri sendiritanpa bersenyawa dengan unsur lain. Jari-jari atom secara lazim ditentukan dengan mengukur jarak dua atom yang identik yang terikat secara kovalen. Pada penentuan jari-jari atom ini, jari-jari ovalen adalah setengah jarak antara ini dua atom identik yang terikat secara kovalen.

Dalam segolongan, jari-jari atom akan semakin besar dari atas kebawah. Hal ini terjadi karena dari atas ke bawahjumlah kulit bertambah sehingga jari-jari atom juga bertambah. Dalam seperiode (dari kiri ke kanan) jumlah kulit sama tetapi jumlah poton bertambah sehingga jari-jari atom juga berubah. Karena jumlah proton bertambah maka muatan inti juga bertambah yang mengakibatkan gaya tarik menarik antara inti dengan elektron pada kulit terluar  semakin kuat. Kekuatan gaya tarik yang semakin meningkat menyebabkan jari-jari atom semakin kecil. Sehingga untuk unsur dalam satu periode, jari-jari atom semakain kecil dari kiri ke kanan.

b.      Keelektronegatifan

Keelektronegatifan adalah kemampuan suatu atom untuk untuk menarik elektron dari atom lain. Faktor yang mempengaruhi keelektronegatifan adalah gaya tarik dari inti terhadap elektron dan jari-jari atom.

Harga keelektronegatifan penting untuk menentukan bilangan oksidasi (biloks) unsur dalam suatu senyawa. Jika harga keelektronegatifan besar, berarti unsur yang bersangkutan cenderung menerima elektron dan keelekronegatifan kecil, unsur ini cenderung melepaskan elektron dan membentuk bilangan oksidasi positif. Jumlah atom yang diikat bergatung pada elektron valensinya.

Unsur-unsur yang berada pada bagian kiri dalam tabel periodik bersifat kurang elektronegatif dibandingkan karbon. Dengan demikian, ketika karbon berikatan dengan mereka, elektron akan cenderung tertarik ke karbon dan mengakibatkan atom karbon bermuatan parsial negatif.

C.     PANJANG IKATAN DAN SUDUT IKATAN

Ikatan kimia adalah gaya tarik-menarik antara atom yang menyebabkan suatu senyawa kimia dapat besatu. Kekuatan gaya tarik-menarik ini menentukan sifat-sifat kimia dari suatu zat. Cara ikatan kimia berubah jika suatu zat bereaksi digunakan untuk mengetahui jumlah energi yang dilepas atau diserap selama terjadinya reaksi.

Macam-macam ikatan kimia yang dibentuk oleh atom tergantung dari struktur elektron atom.misalnya, energi ionisasi dan afinitas elektron mengendalikan sukar atau mudahnya suatu atom menerima atau melepaskan elektron. Ikatan kimia dapat dibagi menjadi dua kategori besar, yaitu :

Ø  Ikatan Kovalen

Ikantan kovalen merupakan hasil pemakaian bersama pasangan elektron antar atom. Kekuatan ikatan merupakan hasil tarik-menarik antara elektron yang dipakai bersama dan inti yang positif dari atom yang membentuk ikatan. Dalam keadaan ini elektron berfungsi sebagai perekat yang mengikat atom-atom itu menjadi satu. Misalnya pembentukan molekul H₂ dari atom hidrogen.

Banyaknya ikatan kovalen yang dibentuk oleh suatu atom sering kali mudah dihitung dengan menjumlah elektron yang di butuhkan untuk mencapai konfigurasi elektron gas mulia. Misalnya, atom karbon mempunyai empat elektron dalam kulit valensinya. Untuk mencapai konfigurasi gas mulia, biasanya melalui pemakaian bersama empat elektron tambahan. Oleh sebab itu, atom karbon biasanya membentuk empat ikantan kovalen dengan hidrogen untuk membentuk molekul CH₄, yang disebut metana.

Ø  Ikatan Ion

Senyawa ion dibentuk oleh perpindahan elektron di antara atom untuk membentuk partikel yang bermuatan listrik dan mempunyai gaya tarik-menarik. Gaya tarik-menarik di antara ion-ion yang bermuatan berlawanan merupakan suatu ikatan ion.

a.      Panjang ikatan

Panjang ikatan adalah jarak antara dua buah atom yang saling berikatan atau jarak rata-rata antara dua buah inti yang berikatan kovalen. Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan salah satunya adalah jari-jari kovalen dan keelektronegatifan.

            Panjang ikatan dinyatakan dalam picometer (pm) atau bisa dinyatakan dalam Å. Panjang ikatan dapat ditentukan secara eksperimental, mempunyai selang harga dari 0,74 Å sampai 2 Å. panjang ikatan berkurang pada unsur-unsur seperiode dari kanan ke kiri sesuai dengan berkurangnya nomor atom.

Panjang ikatan bertambah pada unsur-unsur segolongan dari atas ke bawah sesuai dengan bertambahnya nomor atom.

Dibawah ini adalah tabel dari beberapa panjang ikatan berbagai ikatan, yaitu :

Ikatan	Panjang Iatan (pm)	Ikatan	Panjang Ikatan (pm)	Ikatan	Penjang Ikatan (pm)
H – H	74	H – F	92	C – F	133
C – H	109	H – Cl	127	C – Cl	177
N – H	101	H – Br	141	C – Br	194
O – H	96	H – I	161	C –I	213

 b.  Sudut Ikatan

Bila ada lebih dari duaatom dalam molekul, ikatan membentuk sudut, yang disebut sudut ikatan. Sudut ikatan bervriasi antara 60° sampai 180°.

Sudut ikatan dari berbagai susunan ruang molekul-molekul :

Jumlah dominan elektron	Susunan Ruang (Geometri)	Sudut Ikatan
2	Linier	180°
3	Segitida sama sisi	120°
4	Tetrahedron	109,5°
5	Bipiramida trigonal	Ekuatorial 120° Aksial 90°

Kebanyakan struktur organik mengandung lebih dari tiga atom, dan lebih bersifat berdimensi-tiga dari pada berdimensi dua. Rumus struktur yang terdahulu untuk amoniak (NH₃) menggambarkan suatu teknik untuk menyatakan suatu struktur dimensi tiga.

D.     ENERGI DISIOSASI

            Energi disosiasi ikatan merupakan energi yang diperlukan untuk memutuskan salah satu ikatan 1 mol suatu molekul gas menjadi gugus-gugus molekul gas. Energi disosiasi ikatan sisimbolkan dengan huruf D.

Contoh :

Dari reaksi tersebut tampakbahwa untuk memutuskan sebuah ikatan C –H dari molekul Ch₄ menjadi gugus CH₃ dan atom gas H diperlukan energi sebesar 425 kJ/mol, tetapi pada pemutusan ikatan C – H pada gugus CH₃ menjadi gugus CH₂ dan sebuah atom gas H diperlukan energi yang lebih besar, yaitu 480 kJ/mol. Jadi, meskipun jenis ikatannya sama tetapi dari gugus yang berbeda diperlukan energi yang berbeda pula.

            Selain dapat digunakan sebaga informasi kestabilan suatu m olekul, harga energi disosiasi ikatan dapat digunakan untuk memperkirakan harga perubahan entalpi suatu reaksi. Perubahan entalpi merupakan selisih dari energi yang digunakan untuk memutuskan ikatan dengan energi yang terjadi dari penggabungan ikatan.

∑H = ∑ Energi ikatan pereaksi - ∑ Energi ikatan hasil reaksi

Berdasarkan banyaknya atom yang ada pada molekul, energi disosiasi ikatan di bagi menjadi energi disosiasi ikatan molekul diatom, dan energi disosiasi ikatan molekul poliatom.

Ø  Energi Disosiasi Ikatan Molekul Diatom

energi disosiasi ikatan molekul diatom merupakan eneri yang di perlukan untuk memutuskan salah satu ikatan 1 mol suatu molekul gas diatom menjadi gugus-gugus molekul gas.

Ø  energi disosiasi ikatan molekul poliatom

energi disosiasi ikatan molekul poliatommerupakan energi yang diperlukan untuk memutuskan salah satu ikatan 1 mol suatu molekul gas poliatom menjadi gugus-gugus molekul gas.

E.     ASAM BASA DALAM KIMIA ORGANIK

1. a.      Asam Organik

Asam organik biasanya dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terhadap dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon dimana atom karbon tersebut terikat langsung dengan gugus karbonil ( C = O ), seperti pada aseton. Metil alkohol mengandung ikatan O – H dan karenanya bersifat  asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O – H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

1. b.      Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogenadalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapatbertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Minyalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.