1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya..?
Jawab :
Berdasarkan teori Tregangan Baeyer yang menyatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana yang membentuk cincin datar. Jika sudut yang ada didalam ikatan yang berada didalam senyawa siklik menyimpang dari sudut tetrahedral maka terjadi renggangan pada molekulnya. Sehingga akibatnya molekulnya semakin tegang dan menjadi semakin reaktif. Baik cis maupun trans dapat saja ditemukan dalam senyawa sikloheksana yang jika digambarkan dengan konformasi kursi yang dimana masing-masing subtituennya dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat dimiliki sikloalkana hampir sama dengan alkan baik itu sifat fisika maupun sifat kimia yaitu non polar, titik leburnya juga sebanding dengan berat molekulnya dan juga inert yaitu lambat bereaksi dengan senyawa lain.
Maka hal ini juga sama terjadi pada siklohesana cis-1,3 dan trans 1,3. Dimana pada sikloheksana dapat terjadi dua kemungkinan ini tapi cis 1,3 akan lebih stabil daripada trans-1,3. Hal ini dikarenakan pada posisi cis-1,3 subtituennya dapat memiliki posisi ekuatorial sedangkan trans-1,3 mendapat posisi aksial dimana kestabilan suatu suatu isomer itu tergantung pada letak subtituennya. Mengapa posisi ekuatorial lebih stabil, hal ini dikarenakan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan trans-1,3.
Jawab :
Berdasarkan teori Tregangan Baeyer yang menyatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana yang membentuk cincin datar. Jika sudut yang ada didalam ikatan yang berada didalam senyawa siklik menyimpang dari sudut tetrahedral maka terjadi renggangan pada molekulnya. Sehingga akibatnya molekulnya semakin tegang dan menjadi semakin reaktif. Baik cis maupun trans dapat saja ditemukan dalam senyawa sikloheksana yang jika digambarkan dengan konformasi kursi yang dimana masing-masing subtituennya dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat dimiliki sikloalkana hampir sama dengan alkan baik itu sifat fisika maupun sifat kimia yaitu non polar, titik leburnya juga sebanding dengan berat molekulnya dan juga inert yaitu lambat bereaksi dengan senyawa lain.
Maka hal ini juga sama terjadi pada siklohesana cis-1,3 dan trans 1,3. Dimana pada sikloheksana dapat terjadi dua kemungkinan ini tapi cis 1,3 akan lebih stabil daripada trans-1,3. Hal ini dikarenakan pada posisi cis-1,3 subtituennya dapat memiliki posisi ekuatorial sedangkan trans-1,3 mendapat posisi aksial dimana kestabilan suatu suatu isomer itu tergantung pada letak subtituennya. Mengapa posisi ekuatorial lebih stabil, hal ini dikarenakan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan trans-1,3.
2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.?
Jawab :
assalamualaikum wr wb. saya ingin menambahkan jawaban dari pertanyaan nomor 1, jawaban anda sudah benar, lebih spesifiknya lagi dikarenakan kestabilan suatu senyawa juga tergantung pada posisi substituennya. disini cis 1,3 lebih stabil karena substituennya berpoisi ekuatoriaL sedangkan trans 1,4 tidak, efek tolakan sterik dari cis 1,3 lebihg kecil itulah yang menyebabkan cis 1,3 lebih stabil dibandingkan struktur trans padanannya, terimakasih
BalasHapusSaya hanya ingin menambahkan sesikit jawaban dari pertanyaan nomor 2 mengenai proyeksi Fischer.
BalasHapusDengan menggunakan proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus di sekitar pusat kiral yang berbeda, yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan untuk karbohidrat dan asam amino.
Terima kasih,,
BalasHapus